Бразильский плеймейкер был одним из первых приобретений «Челси» в летнее трансферное окно 2012 года. Футболист был призван освежить атакующую линию «синих», поскольку ветераны клуба из сезона в сезон теряли свои кондиции.
Дебют Оскара был более, чем просто впечатляющим. Футболист забил 2 мяча в ворота туринского «Ювентуса» и, несмотря на то, что дубль Оскара не стал победным, эти голы были очень эффектными. Талантливый плеймейкер достаточно успешно выступал на протяжении нескольких последующих сезонов, однако розыгрыш 2015/2016 выдался не самым лучшим в карьере Оскара.
Два сезона подряд голы Оскара признавались болельщиками «Челси» лучшими по итогам года.
