Трансфер из «Болтона» в «Челси» состоялся в 2012 году. Футболист тут же был заявлен за «синих» в Лиге чемпионов и помог английскому коллективу добиться победы в главном европейском соревновании.
Скауты долгое время следили за выступлениями Кэхилла, когда тот работал под руководством Оуэна Койла (прим. в «Болтон Уондорерс»). В конце концов, из-за проблем в обороне было принято решение начать переговоры о переезде англичанина на «Стэмфорд Бридж». Стороны ударили по рукам и «синие» заплатили за трансфер Гари порядка £7 млн. фунтов.
За последние несколько лет Кэхилл сумел стать важной частью команды, и закрепился в основном составе «Челси». Так же Гари является основным центрбеком в сборной Англии и вице-капитаном национальной команды.