По котировкам букмекеров главным фаворитом за подписание молодого центрального полузащитника является «Манчестер Юнайтед», которые активно следят за ситуацией вокруг игрока и собираются уже в ближайшее время делать предложение. «Челси» же проявляет лишь отдалённый интерес в игроке, однако Фрэнк Лэмпард очень симпатизирует Мэддисону, поэтому по ходу трансферного окна зимой любые приоритеты могут измениться.
В текущем сезоне Джеймс Мэддисон провёл за «Лестер» 16 матчей, в которых забил 5 голов и отдал 3 голевые передачи.