В связи с тем, что документы официально не были поданы, однако согласование трансфера между клубами уже было, Гектор всё это время тренировался вместе с «дачниками», не имея возможности выходить на поле в официальных матчах.
Майкл Гектор присоединился к «Челси» летом 2015 года из «Рединга», в итоге так и не сыграл ни одного официального матча за «Челси» и побывал сразу в нескольких арендах. 27-летний игрок сборной Ямайки играл на правах аренды в «Рединге», «Айнтрахте», «Халл Сити» и «Шеффилде Уэнсдей».