Это первый профессиональный контракт для Виггета в карьере и в клубе долго не раздумывали о том, стоит ли ему предлагать профессиональную сделку, поскольку Чарли прекрасно проявил себя на поле в игре на молодёжном уровне. Появился он в системе «Челси» в 2017-ом году, когда перебрался в Лондон из «Суиндона». Работники молодёжной академии рекомендовали клубу дать Виггету контракт, а тренерскому штабу Лэмпарда присмотреться к молодому игроку.
В текущем сезоне Виггет провёл 11 матчей за «Челси» до 18 лет во всех соревнованиях, в которых забил 2 гола и отдал 1 голевую передачу, при этом выступая на позиции левого защитника, хотя футболист также имеет приблизительно равноценный опыт выступлений и в центре защиты.