Первоначальным инициатором этого трансфера был именно Эшли Коул, он и смог убедить главного тренера «Челси» Фрэнка Лэмпарда в том, что ему нужен именно Бен Чилуэлл и никто другой. Это и стало причиной того, почему Фрэнк до конца настаивает, что им нужно приложить все силы дабы договориться о переходе Бена. И только если сделка сорвётся, то переключать своё внимание на других кандидатов.
Эшли Коул несколько месяцев назад дал интервью, которое лишь подтверждает его симпатию к Чилуэллу: «Я бы очень хотел видеть его [Чилуэлла] в нашей команде. Я думаю, что он достаточно качественный исполнитель. Я слышал, что он является фанатом «Челси», по этой причине я тем более хочу видеть его у нас», - говорил Эшли.
Чилуэлл, по слухам от второсортных британских СМИ, уже оповестил руководство «Лестера» о своём желании перейти в «Челси» и попросил их продать его в лондонский клуб. Этот факт дополнительно должен помочь «синим» при переговорах, ведь они смогут использовать это как инструмент для снижение цены данного перехода.