Гилмор был одним из любомчиков Фрэнка Лэмпарда и бывший наставник «синих» постоянно поддерживал молодого парня, обещая ему постепенное внедрение в первую команду. Всё проходило относительно гладко, однако теперь Лэмпарда нет в клубе и для Гилмора всё сильно поменяется. Тухель имеет в своём распоряжении целый ряд центральных полузащитников и он считает, что сейчас точно не время для внедрения молодого парня, ведь результат нужен здесь и сейчас.
Именно поэтому Лэмпарда на своей последней конференции заявил о том, что есть небольшой шанс, что Билли отправится в аренду до закрытия трансферного окна. Скорее всего, Фрэнк понимал, что будет уволен и новый наставник не даст Гилмору шанс. В итоге так и получается, игрок и руководство «Челси» сейчас активно ищут варианты для аренды.