Еще в ноябре 2021 года Бен Чилуэлл получил серьезную травму передней крестообразной связки. Ближе к концу сезона защитник «синих» восстановился после травмы и, как казалось, постепенно вернулся в строй. Однако последствия травмы оказались достаточно серьезными, и Бен Чилуэлл по сей день продолжает страдать от проблем со здоровьем.
Бен Чилуэлл сыграл 65 минут в первом матче «Челси» против «Эвертона». На тот момент он был единственным левым крайним защитником в команде, поскольку клуб только-только объявил о трансфере Марка Кукурельи, а Маркос Алонсо готовился к переходу в «Барселону». Однако 8 дней спустя Чилуэлл оказался на скамейке запасных в матче с «Тоттенхэмом». Через некоторое время защитник сыграл за команду «Челси» до 21 года против «Фулхэма» (хотя Бену 25 лет).
Несмотря на его появление в составе молодежной команды, Саймон Филлипс сообщает о том, что Бен Чилуэлл все еще страдает от последствий старой травмы. К тому же, защитник пытается вернуть себе былую физическую форму, но у него это до сих пор не получается. Сейчас игроку будет еще сложнее, учитывая то, что на его позиции может спокойно играть Марк Кукурелья, купленный за большие деньги.