Французский форвард провел два с половиной года в лондонском клубе с января 2018 года по июль 2021 г. Прошлым летом он оказался в «Милане». Ожидалось, что Жиру будет играть второстепенную роль в итальянском лубе, однако француз доказал свою пользу команде, забив уже 19 голов в 48 матчах во всех соревнованиях.
В интервью Оливье Жиру вспомнил, как ему было сложно в «Челси» при Фрэнке Лэмпарде, но при этом футболист отметил, что именно этот тренер в конечном счете его и возродил: «Я хорошо помню период с Фрэнком Лэмпардом. Это было сложное время. Я не играл много времени. Тогда я был близок к переходу в «Интер» в январе 2020 года, но в итоге остался. Лэмпард дал мне чуть больше игрового времени, и я забил 8 голов в последних 10 матчах чемпионата.
Помню первый гол из этой серии. Это было в матче против «Тоттенхэма». я открыл счет ударом с лёта. Мяч пролетел между штангой и Уго (Льорисом). Лэмпард дал мне второе дыхание, и тогда мы заняли 4-е место, попав в квалификацию Лиги чемпионов. Затем мы и выиграли ЛЧ в том сезоне».
Также Оливье Жиру признался, что сейчас он чувствует себя стариком в «Милане», но тем стариком, который все еще может внести свой вклад в успехи команды.