В конечном итоге полузащитник перешел в «Тоттенхэм» еще в июне 2023 года за 46,3 млн евро, подписав контракт до 2028 года. Англичанин успел сыграть за «шпор» 4 матча в АПЛ, забил 2 гола и отдал 2 результативные передачи.
В отчете Football Insider говорится следующее: «Челси» освободил пусть «Тоттенхэму» для подписания Мэддисона, так как он не соответствовал профилю их летних трансферных целей. Маурисио Почеттино – большой поклонник Мэддисона, но возраст футболиста 26 лет. Это автоматически исключило его из потенциальных кандидатов для «Челси».
И пусть потеря Мэддисона может показаться не такой уж и большой, однако болельщики «Челси» все равно высказывают свое недовольство самой ситуацией. Мол, зачем придумывать себе такое правило (не покупать игроков старше 26 лет), а затем самим же от него страдать?