Атакующий полузащитник был и остается ключевым игроком команды до 21 года в этом сезоне. На его счету 2 гола и 6 результативных передач всего в 7 матчах чемпионата.
Лео Каслдайн присутствовал и на скамейке запасных в матче «синих» против «Блэкберна» пару дней назад в Кубке Английской лиги, хотя так и не вышел на поле в конечном итоге. Однако стоит сделать вывод о том, что и Маурисио Почеттино хорошо осведомлен об этом футболисте, и его уже допускают до тренировок с первой командой время от времени.
В ноябре прошлого года тренер молодежной команды сравнил Лео Каслдайна с Мэйсоном Маунтом и Конором Галлахером. Не исключено, что этот хавбек пойдет по их стопам, пробравшись в первую команду. Хотя для этого ему понадобится поддержка и помощь Маурисо Почеттино.