Парень толком не успел запустить свою карьеру в Европе, и уже начал страдать из-за травм. Молодой американец был приобретением «синих» из МЛС, и после подписания контракта Уайли отправился в аренду, выступать за «Страсбур» в Лиге 1.
В чемпионате Франции Калеб успел отыграть 6 матчей и отметиться 1 голевой передачей. Он мог бы стать основным игроком состава, если бы его не подкосили травмы. В сентябре у него начались проблемы с коленом и парень отсутствовал в строю целый месяц. Затем Уайли вернулся на поле, но уже в ноябре в офис «Челси» прилетели очень плохие новости: аренду защитника придется прервать, поскольку он выбыл из строя до весны, как передал Football Express.
Американский фулбек будет восстанавливаться на базе в Кобхэме под тщательным присмотром физиотерапевтов.