Этот сезон хавбек проводил в Первой лиге Англии в клубе «Шрусбери Таун», однако с января не появлялся на поле из-за серьезной травмы спины.
The Athletic рассказывает о том, что решение уйти из клуба принял сам Лео, который всегда рассчитывал на регулярную игровую практику. Футболист хорошо осознает то, что для него вряд ли найдется место в первой команде «синих», а потому ему так и придется скитаться от одной аренды к другой. Поэтому полузащитник намерен покинуть клуб, несмотря на действующий контракт.
Примечательно то, что легенда «Челси» Джон Терри является поклонником таланта Лео Каслдайна, и считал, что однажды он будет играть в основе на «Стэмфорд Бридж». Тренер молодежной команды также называл Лео сильным игроком.
Однако дальнейшая карьера английского хавбека, похоже, лежит далеко за пределами «Стэмфорд Бридж». Главное, чтобы потом, спустя пару лет «Челси» не сожалел об уходе игрока, и не пытался вернуть его в Лондон за сумму, которая в несколько раз превышает сумму продажи.