Терри отдал все годы своей карьер одному клубу, на протяжении долгих лет Джон защищал цвета «Челси» и был бессменным капитаном этой команды. Футболист является неоднократным чемпионом Англии, обладателем Кубка Чемпионов, триумфатором Лиги Европы. Вдобавок, Джон вместе с «синими» неоднократно добивался успехов в национальных турнирах.
К окончанию розыгрыша 2015/2016 встал вопрос о целесообразности предоставления нового контракта Терри. Руководство клуба не спешило предлагать игроку новое соглашение, но в конце концов, решение было принято в пользу капитана. К тому же, новоиспеченный менеджер команды Антонио Конте настоял, что ему пригодятся услуги опытного центрбека.
Футболист так же долгое время был капитаном сборной Англии, однако впоследствии принял решение завершить международную карьеру в связи с частыми скандалами, связанных с его личностью.