Калеб Уайли является воспитанником академии клуба «Атланта Юнайтед». В МЛС дебютировал в 2022 году, и спустя 14 минут игры забил гол за свою команду. Выступает и за первую сборную США. Юноша был включен в состав национальной сборной, которая поедет этим летом в Париж на Олимпийские игры.
В этом сезоне Уайли сыграл 21 матч в рамках чемпионата, отметился одним голом и двумя результативными передачами. Играет в роли левого защитника, часто располагается на более высокой позиции на футбольном поле.
В прошлом «Челси» уже имел опыт подписания контракта с молодым талантом из МЛС - это вратарь Габриэль Слонина. Хотя стоит отметить, что этот футболист до сих пор не заиграл на «Стэмфорд Бридж».