В летнее трансферное окно руководство «Челси» приняло решение расстаться с Чилуэллом, который в итоге присоединился к коллективу Лиама Росеньора, также находящемуся под управлением Тодда Боули и Clearlake Capital.
Капитан «Челси» Джеймс выразил сожаление об уходе Бена, с которым у него сложились рабочие и личные отношения на протяжении совместных выступлений за клуб.
Джеймс и Чилуэлл стали ближе после того, как совместно внесли вклад в победу «Челси» в Лиге чемпионов-2020/21, а также проходили восстановление после тяжелых травм.
Мы вместе выиграли множество трофеев, вместе были вынуждены терпеть травмы.
Трансфер Чилуэлла из «Лестер Сити» обошёлся «Челси» в 45 миллионов фунтов стерлингов летом 2020 года.
В общей сложности за «Челси» левый защитник провёл 107 встреч, отметившись девятью забитыми мячами и 13 результативными передачами.
Во второй части сезона-2024/25 он был отдан в аренду «Кристал Пэлас», поскольку не входил в планы главного тренера Энцо Марески.
После официального перехода в «Страсбург» Чилуэлл отметил: «Присоединение к «Челси» было для меня и моей семьи настоящим праздником.
Впоследствии Бен добавил: «Я отдал этому клубу буквально всё, поэтому мне приятно получить такую благодарность. Я люблю вас, ребята, спасибо».